Il convento milanese tra il Due e il Trecento si trovava appena fuori le mura della città ( a porta Orientale), secondo l'uso dei frati mendicanti del tempo (ove poi sorse la chiesa di San Pier Celestino).Dopo il 1317 i Servi costruirono la loro dimora, durata per mezzo millennio, entro porta Orientale, sull'area dell'attuale san Carlo, intitolando la nuova chiesa a santa Maria dei Servi.
Il cenobio servitano di Milano fu il centro di una provincia religiosa, che durante il Quattrocento divenne la più numerosa di conventi e frati.
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Il figlio più illustre del convento milanese resta il beato Giovannangelo Porro (1451-1505), entrato tra i Servi a Milano e passato poi in Toscana, ove rimase per alcuni decenni (due dei quali oassati all'eremo di Monte Senario), prima di rientrare in Lombardia (morì a Milano il 23 ottobre 1505).

Soppresso il convento dalle ordinanze napoleoniche, santa Maria dei Servi divenne sede parrocchiale in luogo di altre piccole circoscrizioni del centro della città: santa Maria Passerella, san Vito in Pasquirolo, san Pietro all'Orto, san paolo in Compito, san Giorgio al Pozzo Bianco.

Tra i battezzati illustri della nuova parrocchia figurano i nomi di Federico Ozanam (13 maggio 1813), del beato Contardo Ferrini (5 aprile 1859) e di Armida Barelli (10 dicembre 1882).

I Servi fecero ritorno ufficiale nella loro antica sede dopo la prima guerra mondiale (1926) e, successivamente, (1944) fu loro affidata anche la nuova parrocchia dell'Addolorata, in San Siro. Durante questo periodo prestò la sua opera il Servo di Maria Turoldo.

Da allora si sono inseriti nella vita della chiesa locale e della città con vivacità di proposta evengelica, insieme alle sorelle Serve di Maria.

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